特里普切斯基擅长深入到乐符背后，挖掘出乐曲的本质特征和要旨。他非凡的演奏在令听众精神为之一振的同时揭示出音乐的内核，而这一切都归功于他的精纯技术和别样激情。
                             ——英国《每日电讯报》

马其顿钢琴家西蒙·特里普切斯基曾与多支世界顶级乐团合作演出，包括伦敦交响乐团、荷兰皇家大会堂管弦乐团、俄罗斯国家管弦乐团、北德广播易北爱乐乐团、西德广播交响乐团、赫尔辛基爱乐乐团、奥斯陆爱乐乐团、皇家斯德哥尔摩爱乐乐团、法国国家乐团、加利西亚皇家爱乐乐团、纽约和洛杉矶爱乐乐团、新日本爱乐乐团、中国爱乐乐团以及墨尔本交响乐团。他还定期在纽约、伦敦、巴黎、慕尼黑、布拉格和东京等世界文化中心举行独奏音乐会，并在韦尔比耶音乐节、阿斯本音乐节、卑尔根国际音乐节、波罗的海音乐节和逍遥音乐节等知名音乐节上举办室内音乐会。
2019/20乐季上，西蒙再度携手伦敦交响乐团、苏黎世市政厅管弦乐团、下奥地利州音乐家管弦乐团、皇家丹麦管弦乐团、蒙特卡洛爱乐乐团、坦佩雷爱乐乐团、加利西亚交响乐团以及皇家苏格兰国立管弦乐团。他在德国演出了数次、包括与魏玛国家管弦乐团合作的勃拉姆斯的第一钢琴协奏曲，与斯图加特爱乐乐团合作的贝多芬第五钢琴协奏曲、在Juraj Valcuha的指挥下与柏林德意志歌剧院管弦乐团合作的拉赫马尼诺夫第二钢琴协奏曲。

除此之外，他再次与底特律交响乐团、圣路易斯交响乐团携手演出。特里普切斯基在澳大利亚的巡演包括与墨尔本交响乐团、西澳大利亚交响乐团、塔斯马尼亚交响乐团的合作以及数场独奏音乐会。除此之外他还在伦敦巴比肯艺术中心、都柏林国家音乐厅、比利时、波多黎各、新加坡维多利亚剧院以及巴黎的法国广播电台大音乐厅进行了独奏演出。

特里普切斯基作为室内乐音乐家，与丹尼尔‧缪勒-修特在法兰克福、海德堡以及马里博尔音乐节上进行了演出。而他自己的民族项目《Makedonissimo》，由作曲家 Pande Shahov进行设计，展现祖国马其顿的音乐和文化。大乐团在罗马尼亚、加拿大进行了演出并将在20/21乐季在澳大利亚进行巡演。

特里普切斯基录制了大量唱片且广受好评。他的下一张由Onyx发行的俄罗斯独奏作品厂牌于2019发行。他的首张专辑（百代唱片公司于2002年录制）一举获得了留声机大奖的“编辑之选”和“首张专辑”两项大奖。在2010年和2011年，他与瓦西里·佩特连科以及利物浦皇家爱乐乐团联手演绎了拉赫玛尼诺夫的全部协奏曲，以及《帕格尼尼主题狂想曲》，受到古典音乐调频的盛赞，并再次获得留声机大奖“编辑之选”奖，以及金音叉奖。2012年3月，他在威格莫音乐厅的独奏音乐会，被收录在《威格莫尔音乐厅现场演出》专辑中，一经发行立即被《电讯报》评为“本周古典CD”。他的最近一张唱片是为Onyx Classics公司录制的普罗科菲耶夫第一和第三钢琴协奏曲，并于2017年9月再度获得金音叉奖。

为培养出马其顿下一代艺术家，马其顿顶尖的文化艺术组织“KulturOp”和马其顿共和国文化部给予特别支持，特里普切斯基得以定期与马其顿青年音乐家合作。西蒙·特里普切斯基于1979年生于马其顿共和国，毕业于斯科普里音乐学院，师从鲍里斯·罗曼诺夫。他曾被BBC评选为新一代艺术家，并于2003年荣获英国皇家爱乐协会青年艺术家奖。